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A igreja paroquial de Aguiar foi fundada em épocas muito remotas, possivelmente à sombra do padroado do rei D. Dinis e do donatário medieval Fernão Gonçalves Cogominho. Já é citada em documentos régios do ano de 1320 e o seu primeiro prior conhecido foi o bacharel da Sé de Évora Afonso Esteves. A igreja primitiva perdeu-se nos princípios do século XVI e, do período manuelino é a abside subsistente, que foi melhorada por determinação de D. Martinho, após a Visitação de 1534, tendo sido, então, recoberta a nave de travejamento de madeira e recomposto o alpendre da fachada, hoje desaparecido. Estava como seu reitor, na altura o P. João Lopes, sucedendo-lhe o humanista eborense Mestre André de Resende, que custeou a montagem do retábulo da capela - mor, infelizmente perdido em meados do século XVIII. Teve as seguintes confrarias: Senhora da Assunção (titular), Senhora do Rosário, Senhora das Candeias, Almas e Senhor Jesus, Santo António e São Sacramento. De frente ao ocidente e situada no antigo Rossio da vila, na passagem da Estrada Real, sofreu uma profunda alteração na fachada, em data imprecisa do século XVIII, que lhe modificou, estruturalmente, os primitivos volumes arquitectónicos. A sóbria e pobre obra subsistente, tem portal granítico, adintelado, frontão triangular, rematado por cruz de pedra, coruchéu no extremo norte e no oposto robusto campanário agudo, de alvenaria decorada por esgrafitos artísticos, com dois olhais e igual número de sinos de bronze fundido, estando o mais antigo, com grande cruz relevada, de andares e estrelóide, cronografado de 1772. O actual sino das horas, que substituiu o primitivo, é moderno e foi colocado na altura de inauguração do relógio, precisamente no óculo de iluminação do edifício, tendo sotoposta, a lápida marmórea que assinalava o evento. Na face sul da nave vê-se, obstruído, o portal gótico, relíquia pétrea de templete quatrocentista. Maior curiosidade conserva a abside, contemporânea do priorado de mestre André de Resende, rasgada por frestas graníticas e gigantes esquinados, com remates de gárgulas de mármore, do tipo canhão.

No lado oposto fica a sacristia, da mesma época e de secção cupular, com telhado de linhas radiadas, envolvido por pináculos esferóides. Interiormente, o corpo da nave está disposto em planta rectangular e com abobadilha redonda, púlpito, capela baptismal, de arco de pilastras e pia marmórea e duas taças para a água benta do mesmo material e singelas, coevas entre si, completam o recheio artístico do edifício. Nas faces laterais rasgam-se duas capelas de arcos plenos, que dão pelos títulos (Evangelho): N.ª Sr.ª das Candeias, a qual, em trono improvisado, ostenta N.ª Sr.ª do Rosário, Santo António e S. José. O altar paralelo está consagrado a Cristo Crucificado e às Almas. Venera-se também as esculturas de S. Sebastião e S. Luís Bispo, ambos aparentemente seiscentistas. A capela-mor mantém os volumes arquitectónicos dos seus fundamentos gótico-manuelinos. De planta quadrangular é aberta por elegante arco mestre de meio ponto, granítico, composto por colunelos duplos, bases pentagónicas abotoadas de discos e cunhas, e capitelação floral, cordiforme. A abóbada também está profusamente decorada. Subsistem vestígios de pinturas murais. Tem altar de talha policromada da arte rococó, com duas colunas coríntias, onde se expõe a padroeira, N.ª Sr.ª da Assunção, esculpida em madeira estofada e de certo merecimento artístico. In Inventário Artístico de Portugal - Distrito de Évora - Túlio Espanca, Lisboa, 1978.

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